Kenny war tief gekränkt, er nahm die Platten und warf sie wütend an die Wand, wo sie in tausend Teile zersprangen. Er setzte sich in Vaters alten Lehnstuhl trank drei Tage durch, dann stand er auf und verließ sein Elternhaus auf nimmer Wiedersehen. Er fuhr zurück nach New York, überließ den Verkauf des Hauses seinen Freund Mark. Er solle ihm irgendwann das Geld schicken, es war ihm nicht mehr wichtig. Er beschloss sich nur noch auf seine Musik zu konzentrieren bis sie ihn ruinieren würde.
Zurück in New York spielte er Abend für Abend in den angesagtesten Clubs, trank viel und rauchte eine Zigarette nach der anderen. Er nahm öfter mal ein Mädchen mit nach Hause, doch eine feste Beziehung wie einst mit Peggy hatte er keine mehr. Er war ein rastloser Mensch geworden, oft sah man ihn am Ufer des Hudson Rivers sitzen und gegen den Wind anspielen. Ganz alleine und Gedankenverloren, bis der Tag erwachte und er nach Hause schlich, wo er den Tag über schlief um am Abend wieder zu spielen. Seine Gesundheit war nicht mehr die Beste, Magenprobleme machten ihm zu schaffen und seine Lippen waren arg strapaziert von den vielen Auftritten, so das er unter Ansatzproblemen litt. Auch quälten ihn seit einiger Zeit Depressionen. Sein Arzt riet ihm dringend dazu eine längere Pause einzulegen.
Kenny beschloss nach Kalifornien ins Camarillo State Mental Hospital zu gehen, um dort wieder zu Kräften zu kommen. Er genoss die Zeit dort, spielte in der Hospital Band und züchtete dort Rosen, um die er sich liebevoll kümmerte. Er machte oft lange Spaziergänge ohne überhaupt mal an seine Musik zu denken. Nach seiner Entlassung ließ er sich in Los Angeles nieder. Er besuchte wieder öfters Clubs und hörte das hier eine neue Art Jazz gespielt wurde, viel entspannter als der Bebop, Die Cool Jazzer sahen ihre Musik als Gegenbewegung zum hektischen Bebop. Kenny gefiel diese Art Jazz sie war introvertiert und man betrachtete sie als eine Art Kunst in der später auch klassische Elemente mit einflossen. Er lernte Musiker wie Chet Baker, Gerry Mulligan oder Lee Konitz kennen, man spielte zusammen und entwickelte immer neue Ideen um den Jazz interessanter zu machen. Diese unterkühlte Art kam gut bei den Studenten an und Kenny war auch hier bald ein gefragter Mann, hier konnte er auch sein lyrisches Spiel unter Beweis stellen, was die Frauen besonders mochten. So dauerte es auch nicht lange, als Kenny eine Einladung aus Paris bekam, zu einem der vielen Jazz Festivals. Zu gerne nahm er das Angebot an, wollte er doch immer schon gerne mal nach Europa, um dort den Menschen seine Musik zu präsentieren.