Wasilewski wuchs in Koszalin in der Woiwodschaft Westpommern auf, wo er das Gymnasium besuchte; dort lernte er mit fünfzehn Jahren den Bassisten Sławomir Kurkiewicz kennen, mit dem er 1990 ein Trio gründete; 1993 kam als Schlagzeuger Michał Miśkiewicz hinzu. Als Simple Acoustic Trio gewannen sie in ihrem Heimatland und in Europa zahlreiche Wettbewerbe, darunter die European Jazz Competition der Leverkusener Jazztage 1996. Seit 1995 legte das Trio fünf Alben bei polnischen Labels vor, zunächst ein Tributalbum an Komeda. Wasilewski arbeitet seitdem mit diesem Trio aus Kurkiewicz und Miśkiewicz, mit dem 2001 das Album Lyrics mit Henryk Miśkiewicz entstand, das mit einem Fryderyk ausgezeichnet wurde. Im selben Jahr wirkte das Trio beim Album Soul of Things seines Mentors Tomasz Stańko mitwirkte; das Trio ging mehrmals mit Stańko auf Tourneen und wirkte zudem an dessen folgenden Quartett-Aufnahmen Suspended Night (2003) und Lontano (2005) mit. Ferner arbeiteten Kurkiewicz und er mit Manu Katché.[2]

2004 hatten Wasilewski, Kurkiewicz und Miśkiewicz selbst Gelegenheit, für ECM ein Album aufzunehmen; Trio gewann im folgenden Jahr den Vierteljahrespreis der Deutschen Schallplattenkritik[3] und einen weiteren Fryderyk. Don Deckman schrieb zu dem Album in der Los Angeles Times: „Their years together have resulted in an ensemble with an utterly symbiotic creative flow.“[2]

Das Bandrepertoire des Trios wird meist von Wasilewski geschrieben; beim Album January (2008) kamen Kompositionen von Keith Jarrett/Gary Peacock („Vignette“), Carla Bley („King Korn“) und Paul Bley („Footloose“) hinzu.[2] Bei Wasilewskis Kompositionen treten Verbindungen zur Musik von Bill Evans, Bobo Stenson, Krzysztof Komeda und dem polnischen Film hervor.[4]

Auch in die deutschen Top-30-Jazzalben Media-Control-Charts kam das Wasilewski Trio schon mehrfach, etwa im Februar 2008 mit January auf Platz 10.[5] Wasilewski erhielt als Künstler des Jahres in den Jahren 2005, 2009, 2012 und 2015 einen Fryderyk.[6]